Lançada em 1995 no álbum A.M., Box Full of Letters é quase uma cápsula de tempo da banda Wilco recém-nascida. Ainda em transição das cinzas do Uncle Tupelo, Jeff Tweedy e companhia deixavam ecoar o country alternativo como ponto de partida, mas já sopravam um vento de guitarras indie que anunciava algo maior. Uma faixa simples na superfície, mas que traduz um período de reinvenção, onde a honestidade das letras se encontrava com o peso da ruptura.

Musicalmente, o tema é direto, quase cru, com riffs que parecem extraídos da garagem e versos que sangram desencanto. Há algo de juvenil e, ao mesmo tempo, de consciente, como se Tweedy escrevesse para encarar o vazio que fica depois que a vida bagunça seus planos. Em meio a cartas guardadas numa caixa, o passado insiste em permanecer, mesmo quando o presente pede desapego.

Culturalmente, Box Full of Letters é um retrato dos anos 90 alternativo, quando a estética lo-fi e o desencanto eram tipo um manifesto. O Wilco daquele momento ainda não sonhava em ser a banda gigante que viria a reinventar o indie americano nos anos seguintes. E talvez por isso, a faixa tenha essa aura especial: uma mistura de inocência e caos, uma carta nunca enviada, mas que continua ressoando quase três décadas depois.