“Pretty Pimpin” começa como uma manhã preguiçosa em que nada parece exigir atenção. O violão corre solto, a bateria segue sem pressa e Kurt Vile canta com aquela voz de quem acabou de acordar ou talvez ainda não tenha voltado completamente para si. Sob a superfície agradável, porém, existe um sujeito encarando o espelho e demorando alguns segundos para reconhecer o próprio rosto.
Lançada em b’lieve i’m goin down..., de 2015, a faixa encontra estranheza nas ações mais banais, como vestir a roupa, sair de casa, atravessar o dia no piloto automático. Vile evita dramatiza o vazio e deixa que ele caminhe ao lado da melodia, quase invisível. É justamente esse contraste entre a leveza do arranjo e a desorientação da letra que faz a música permanecer depois que termina.
Há algo muito contemporâneo nesse personagem que continua funcionando mesmo sem saber exatamente quem está conduzindo o corpo. “Pretty Pimpin” parece descontraída, mas carrega uma pequena vertigem existencial em cada acorde. Uma canção para ouvir olhando pela janela, enquanto o mundo segue normalmente e o reflexo no vidro parece pertencer a outra pessoa.